Komedie met Owen Wilson en Vince Vaughn als twee wilde jongens die alle bruiloften afgaan op zoek naar 'one night stands'
Scheidingsdeskundigen John (Owen Wilson) en Jeremy (Vince Vaughn) zijn zakenpartners en al hun hele leven dikke vrienden. Samen struinen ze huwelijkspartijen af om vrouwen te versieren voor een 'one night stand'. Op de grootste trouwerij van het jaar, van de dochter van politicus William Cleary (Christopher Walken), laten John en Jeremy al snel hun oog vallen op de bruidsmeisjes Claire en Gloria Cleary.
John raakt, tegen de spelregels van het versieren in, tot over zijn oren verliefd op Claire. Hij weet Jeremy ervan te overtuigen om in te gaan op een uitnodiging om een heel weekend door te brengen op het landgoed. Al snel raken de twee verstrikt in de vreemde capriolen van de familie Cleary. Voor regisseur David Dobkin is het niet de eerste keer dat hij samenwerkt met hoofdrolspelers Vince Vaughn en Owen Wilson. Zo zat Vaughn in zijn debuutfilm 'Clay Pigeons' en speelde Wilson de hoofdrol in 'Shanghai Knights', de actiekomedie met Jackie Chan. Ook zijn Vaughn en Wilson onderling geen onbekenden. Samen met collega's Will Ferrell en Ben Stiller duiken de heren regelmatig in elkaars films op, zoals 'Zoolander', 'Starsky and Hutch', 'Dodgeball' of 'Anchorman'. In 'The Wedding Crashers' speelt veteraan Christopher Walken de rol van politicus William Cleary.