Hilary Duff speelt een onpopulair tienermeisje in deze moderne bewerking van het sprookje Assepoester
Sam Montgomery (Hilary Duff) is een meisje dat op haar school niet erg populair is en weinig vrienden heeft. Niet alleen op school heeft Sam het moeilijk, thuis wordt ze geterroriseerd door haar stiefmoeder en -zusters. Haar sociale leven bestaat uit het uitwisselen van e-mails met een onbekende jongen. Hij blijkt echter de populairste jongen van school te zijn, Austin. Op het Halloween-schoolfeest ontmoeten de twee elkaar, maar Sam moet er snel vandoor wanneer de klok twaalf uur slaat. Ze laat alleen haar mobiele telefoon achter. Austin probeert aan de hand van haar telefoon erachter te komen wie zijn droomprinses is. Zangeres en actrice Hilary Duff werd bekend door haar rol van Lizzie McGuire in de gelijknamige Disney-serie die van start ging in 2001. Het succes van de kinderserie was zo groot dat in 2003 'The Lizzie McGuire Movie' volgde. Een jaar later kwam er een einde aan de serie, waardoor Hilary aan haar filmcarrire kon gaan werken. In 2003 was ze al te zien in 'Cheaper by the Dozen'. In 'A Cinderella Story' - een moderne bewerking van het sprookje Assepoester - is haar tegenspeler Chad Michael Murray, die eerder te zien was naast Lindsay Lohan en Jamie Lee Curtis in 'Freaky Friday'.