Nadat het leven van autohandelaar Ben in elkaar is gestort, probeert hij er weer bovenop te komen door een reis te ondernemen naar een schoolreünie
Ooit was Ben een succesvol zakenman met een goedlopend bedrijf en een gelukkig huwelijk. Nu is hij gescheiden, werkloos en blut. Door de connecties van zijn rijke vriendin Jordan probeert Ben een nieuw bedrijf op te starten. Maar ondertussen gaat hij vreemd met elke jonge vrouw die hij met zijn gladde praatjes weet in te pakken. Wanneer Jordan dat ontdekt, raakt hij zijn laatste kans op liefde en geluk kwijt. Ben neemt vervolgens een baantje aan in het restaurant van zijn oude universiteit. Daar sluit hij vriendschap met de nerdy student Cheston, die hij leert hoe je vrouwen versiert.