Sam is verliefd op Zoe. Zij staat echter op het punt om te trouwens met haar vriend Whit. Sam weigert echter te aanvaarden dat iemand anders de liefde van
Zoe’s leven kan zijn en valt haar huwelijksfeest binnen
Sam (Michael Angarano) is een eeuwige puber die
door z’n twintiger jaren strompelt met een veel
te groot zelfvertrouwen en halsstarrig vasthoudt
aan z’n naïeve noties van liefde en romantiek die
hij vereeuwigd heeft in een reeks onuitgegeven
kinderboeken. Hij wordt verliefd op Zoe (Uma
Thurman), een dertigjarige uitgeefster die op het
punt staat om te trouwen met Whit (Lee Pace), een
belangrijke documentairemaker. Sam weigert echter
te aanvaarden dat iemand anders de liefde van
Zoe’s leven kan zijn, en uitgedost in een verkreukeld
wijnrood kostuum valt hij samen met z’n gevoelige
en kruiperige vriend Marshall (Reece Thompson)
het huwelijksfeest van Zoe en Whit binnen,
vastberaden om z’n gelijk te halen.