Sara en Jonathan proberen te achterhalen of echte liefde is voorbestemd
Het is bijna Kerst. In de warenhuizen van New York struikel je over de mensen. Bij de handschoenenbalie lopen Sara (Kate Beckinsale) en Jonathan (John Cusack) elkaar tegen het lijf. Direct springt er een vonk over. Tussen de lichtjes en de sneeuwvlokken van Manhattan hebben ze de avond van hun leven. Ze hebben ook allebei een relatie en Sara wil dan ook het lot hun toekomst laten bepalen. Dan zien Sara en Jonathan elkaar tien jaar niet. Na tien jaar staan ze allebei op het punt om te trouwen en de twijfel slaat toe: Zijn ze misschien toch bestemd voor die vreemdeling van tien jaar terug? Beiden beginnen een race tegen de klok om de ander te vinden. Regisseur Peter Chelsom voelde zich direct aangetrokken tot het 'Serendipity' scenario van debutant Marc Klein. Chelsom was met name geïnteresseerd in de verschillende wegen die de personages bewandelen: "Als twee mensen bij elkaar komen, dan kun je hun individuele paden herleiden. Dat maakt die ontmoeting heel betekenisvol." De film valt onder dezelfde categorie als 'Before Sunrise' en 'Sleepless in Seattle'.