Jack (John Cusack) is een bikkel, maar wel eentje met een menselijke kant en een chronisch gebrek aan mazzel. Hij is ingehuurd door de beruchte misdaadbaas Dragna (Robert De Niro) voor een simpele, maar merkwaardige klus.
Een tas naar een motel brengen en daar op hem wachten. Geld is geld en Jack gaat op pad naar het motel dat wordt omringt door wel heel schimmige types. Gedurende de lange en gewelddadige avond die volgt ontmoet Jack ook Rivka (Rebecca Da Costa), een mooie vrouw waar hij op meerdere manieren mee verbonden raakt. Als Dragna eindelijk opduikt bij het motel loopt de situatie voor alle betrokkenen extreem uit de hand…