De eeuwig cynische oorlogsveteraan Vincent (Bill Murray) is op zijn zachtst gezegd niet blij als hij alleenstaande moeder Maggie (Melissa McCarthy) en haar 12-jarige zoontje Olivier het huis naast hem ziet betrekken
Maar wanneer zijn bankrekening het absolute nulpunt heeft bereikt besluit hij dat wanhopige tijden vragen om wanhopige oplossingen en biedt hij de constant overwerkende Maggie aan om op haar zoon te passen. Zij neemt met lichte tegenzin dit aanbod aan, en al snel leert de zachtaardige Olivier in de avonduurtjes diverse uiteenlopende zaken op het gebied van gokken, vrouwen en andere zaken waar Vincent zich graag mee bezig houdt. Maar is de mopperkont wel echt zo dwars en onaardig als hij lijkt, of schuilt er onder het harde uiterlijk toch ook een andere kant in Vincent?