De ex van detective Doc Sportello (Joaquin Phoenix) duikt plotseling op met een verhaal over een steenrijke projectontwikkelaar op wie ze verliefd is.
Zijn vrouw en haar vriend hebben plannen om de miljardair te kidnappen en op te laten nemen in het gekkenhuis. Simpel toch? Het is het einde van de psychedelische jaren zestig, een periode waar paranoia de boventoon voert. Doc weet dat het woord liefde een zeer populair woord is van deze tijd, net als ‘trippen’ en ‘groovy’. Woorden die te pas en te onpas worden gebruikt, alleen leidt het eerste woord vaak tot grote problemen.
Met een cast die bestaat uit surfers, zwendelaars, gebruikers en rockers, een moordlustige afperser, rechercheurs, een undercover saxofonist en de Golden Fang, een mysterieus vehikel dat misschien alleen maar in het leven is geroepen door tandartsen om de belasting te ontduiken. Half surf noir, half psychedelisch gestoei, typisch Thomas Pynchon.