Als de steenrijke hedgefondsmanager James King (Will Ferrell) wegens fraude wordt veroordeeld tot een lange gevangenisstraf in San Quentin, krijgt hij van de rechter dertig dagen de tijd om zijn zaakjes te regelen.
Wanhopig wendt hij zich tot Darnell Lewis (Kevin Hart) om hem voor te bereiden op het leven achter de tralies. Maar James blijkt een vergissing gemaakt te hebben, Darnell is namelijk de hardwerkende eigenaar van een eigen bedrijfje, die nog nooit een bekeuring heeft gehad, laat staan een gevangenisstraf. Samen doen de twee mannen alles om James te harden voor het gevangenisleven en ontdekken al doende dat ze van heel veel dingen een verkeerd beeld hebben, ook van elkaar.