Nate Shepherd en Jenny Sparks ontmoeten elkaar in een chique eetcafé in New York. Volslagen vreemden die een rotdag hebben gehad onthullen aan elkaar dat ze wachten op een ontmoeting met een vreemde.
Ze beseffen al snel dat ze wachten op elkaar. Toen Nate zijn vriendin verloor (na ontslag van zijn luizenbaantje bij een reclamebureau) en Jenny haar vriend (aan een overdosis), vond Nate zijn ex (Adi) het een goed idee om als vrienden met elkaar samen te wonen om de huur te delen en elkaars pijn te kunnen verzachten. Jenny ondersteunt Nate wanneer hij zich realiseert dat het zijn droom is om een roman te schrijven en andersom staat Nate klaar voor Jenny, die worstelt met het turbulente verleden met haar overleden vriendje. Wanneer hun vriendschap uitgroeit tot iets meer, wordt hun relatie een liefdevolle maar ingewikkelde ervaring. Wat volgt is vreugde, pijn en begrip.