Josh (Ben Stiller) en zijn vrouw Cornelia (Naomi Watts) leiden een droomleven in New York. Josh werkt vol passie aan zijn nieuwe documentaire, terwijl Cornelia een succesvolle carrière heeft als producente.
Zonder kinderen of zware verantwoordelijkheden kan elke dag een avontuur zijn. Wanneer al hun vrienden aan gezinsuitbreiding beginnen, merken Josh en Cornelia echter dat ze misschien toch niet meer zo jong zijn als ze zelf denken.
Net op dat moment komt een stel hippe twintigers hun leven binnengewandeld. De vrijgevochten Jamie en zijn vriendin Darby zijn spontaan, ontwapenend en cool. Bovendien lijken ze onophoudelijk van elke dag een feest te kunnen maken. Hun enthousiasme en zelfvertrouwen slaat over op de twee veertigers. Maar hoe lang kan deze ongewone vriendschap blijven duren?