Komedie waarin het leven van het pasgetrouwde stel Kate Hudson en Matt Dillon zuur wordt gemaakt door de aanwezigheid van niksnut Owen Wilson
Het pasgetrouwde stel Carl en Molly Peterson (Matt Dillon en Kate Hudson) is helemaal klaar voor hun nieuwe perfecte leventje samen. Maar er zit één kink in de kabel... en zijn naam is Randy Dupree (Owen Wilson), de oudste vriend van Carl. Omdat de eeuwige vrijgezel Dupree weer eens zonder werk zit en geen dak boven zijn hoofd heeft, neemt Carl hem tijdelijk in huis. Daar zijn vrienden immers voor. Maar drie is te veel en Dupree blijkt niet van plan om snel te vertrekken. Vooral Molly ziet deze lastpak liever vandaag dan morgen vertrekken, maar wanneer Carl het steeds drukker krijgt met zijn werk, ontpopt Dupree zich tot aardig gezelschap. Zelfs Molly's vader (Michael Douglas) en de buren raken gecharmeerd van deze zorgeloze niksnut... 'You, Me and Dupree' werd geregisseerd door de broers Anthony en Joe Russo die in 2002 de gangsterkomedie 'Welcome to Collinwood' maakten en afleveringen regisseerden van de televisieserie 'Arrested Development'. De driehoeksverhouding in deze komedie wordt gevormd door Matt Dillon ('There's Something About Mary', 'Crash'), Kate Hudson ('How to Lose a Guy in 10 Days') en Owen Wilson ('Wedding Crashers'). Niemand minder dan Michael Douglas duikt op als 'de vader van de bruid'. Het script van 'You, Me and Dupree' werd geschreven door debutant Mike LeSieur.