Tragikomedie van de regisseur van About Schmidt waarin de mislukte schrijver Miles zijn oude vriend Jack meeneemt op een wijntour door Californië
De sinds twee jaar gescheiden Miles Raymond (Paul Giamatti) is leraar Engelse literatuur, mislukt schrijver en wijnkenner. Een week voordat zijn oude vriend Jack (Thomas Haden Church) in het huwelijksbootje stapt, neemt Miles hem mee op een wijntour door Californië. Wat een ontspannen weekje proeven moet worden, mondt echter uit in een beproeving. Jack, ooit een bekend tv-acteur, is namelijk van plan zijn laatste dagen als vrij man te benutten om een scharrel aan de haak te slaan. Miles ziet met lede ogen aan hoe Jack het hoofd op hol brengt van de vlotte Stephanie (Sandra Oh), terwijl Jack hem weer probeert te koppelen aan de aantrekkelijke serveerster Maya (Virginia Madsen). Drie jaar na de bijzonder geslaagde komedie 'Election', zette regisseur Alexander Payne zichzelf in 2002 op de kaart met 'About Schmidt', een opmerkelijke tragikomedie met een fenomenale rol Jack Nicholson. Ook de boekverfilming 'Sideways' werd zeer goed ontvangen door de filmcritici. Hoofdrolspeler Paul Giamatti ('Man on the Moon', 'Storytelling') liet in 'American Splendor' al zien dat hij in prima in staat is een film te dragen. 'Sideways' zou wel eens zijn doorbraak naar een groter publiek kunnen betekenen. Tegenspeler Thomas Haden Church is vooral bekend van zijn hoofdrol in de sitcom 'Ned and Stacy'. 'Sideways' won een Golden Globe voor Beste Komedie en voor het Beste Script dat bovendien goed was voor een Oscar.