Als je alles achter je kon laten en opnieuw kon beginnen, zou je dit dan doen? De schrijver van Memoirs of a Geisha en The Curious Case of Benjamin Button brengt met Wakefield weer een origineel verhaal naar het filmdoek.
Howard Wakefield (Bryan Cranston) is een succesvol advocaat, echtgenoot en vader die in een opwelling besluit zijn, voor de buitenwereld perfect ogende, leven achter zich te laten. Hij verschuilt zich stiekem op de zolder van zijn garage en observeert zijn vrouw (Jennifer Garner) en hun twee dochters.
Hoe gaat zijn gezin om met zijn plotselinge afwezigheid? Howard bespiedt van een afstand zijn vertrouwde omgeving en neemt je mee in de herinneringen en gedachten die bij hem naar boven komen. Maar is wat hij door het raam observeert enkel zijn verleden? Of ligt hier ook zijn toekomst?