Thriller van Robert De Niro, met Matt Damon en Angelina Jolie, over de vroege geschiedenis van de Amerikaanse geheime dienst: de CIA
Edward Wilson (Matt Damon) is een ijverige student aan de universiteit van Yale. Daar wordt hij gerekruteerd door het geheime genootschap Skull and Bones, een kweekvijver voor toekomstige wereldleiders. Zijn scherpe geest, onkreukbare reputatie en zijn oprechte geloof in de Amerikaanse normen en waarden maken van Edward Wilson een uitstekende kandidaat voor een bloeiende carrière bij de overheid en hij wordt tijdens de Tweede Wereldoorlog overgeplaatst naar het OSS - de voorloper van de geheime dienst CIA. Als een van de grondleggers van de CIA, werkend in een organisatie waar je op je hoede moet zijn, wordt Wilsons idealisme al snel op de proef gesteld door een groeiend gevoel van onbehagen. Na dertien jaar eerder 'A Bronx Tale' te hebben gemaakt, kruipt Robert De Niro voor de tweede keer achter de camera om de thriller 'The Good Shepherd' te maken. Het kostte De Niro tien jaar om zijn film van de grond te krijgen. Leonardo DiCaprio (die eerder naast De Niro te zien was in 'This Boy's Life') zou eerst Edward Wilson spelen, maar moest afhaken. Het personage Wilson is gedeeltelijk gebaseerd op de medeoprichter van de contraspionage afdeling van de CIA. De Niro zelf speelt - net als in zijn debuut - ook een rol. Hij vertolkt General Bill Sullivan. Zijn oude vriend Joe Pesci haalde De Niro van stal om een kleine rol te spelen. Het tweetal heeft samen in klassiekers als 'Raging Bull' en 'Goodfellas' gespeeld.