Romantische komedie van de gebroeders Farrelly waarin Ben Stiller op zijn huwelijksreis de werkelijke vrouw van zijn dromen tegenkomt
Eddie Cantrow (Ben Stiller) vindt het hoog tijd om te gaan trouwen en treedt nogal overhaast in het huwelijk met Lila. Hij denkt dat ze perfect bij hem past, maar tijdens de huwelijksreis blijkt ze echter een levende nachtmerrie te zijn. Bovendien ontmoet Eddie een andere vrouw, Miranda, die wel eens echt zijn 'soulmate' zou kunnen zijn... De broers Peter en Bobby Farrelly hadden hun grootste succes met de komedie There's Something About Mary uit 1998. Voor The Heartbreak Kid, een film naar het toneelstuk van Neil Simon, zochten ze dan ook opnieuw de samenwerking met acteur Ben Stiller, die destijds de hoofdrol speelde.