Komedie waarin John probeert te voorkomen dat zijn moeder (Susan Sarandon) trouwt met zijn gemene oud-gymleraar Mr. Woodcock (Billy Bob Thornton)
Nadat hij zijn hele jeugd door gymleraar Woodcock is vernederd en getergd, wordt John Farley (Seann William Scott) razend populair als schrijver van een zelfhulpboek over het loslaten van je verleden. Tijdens zijn promotietour wordt hij gevraagd een medaille in ontvangst te komen nemen als ereburger van zijn geboorte-stadje in Californie. John besluit te gaan en tegelijk zijn moeder Beverly (Susan Sarandon) te bezoeken. Zij is dolblij met zijn komst en vertelt hem het grote nieuws: ze heeft plannen om te trouwen... met meneer Woodcock (Billy Bob Thornton). John laat het er niet bij zitten en gaat samen met zijn jeugdvrienden op zoek naar bewijs om Mr Woodcock te ontmaskeren als de sadistische man die hun schooltijd tot een hel maakte.