Misdaaddrama van Woody Allen over twee broers met financiële problemen, die tegenover elkaar komen te staan als een verleidelijke vrouw hun pad kruist
De broers Ian en Terry (Ewan McGregor en Colin Farrell) uit Londen hebben dringend geld nodig. De één om zijn gokverslaving te voorzien en de ander om zijn droom als zakenman te verwezenlijken. Wanneer hun rijke oom Howard (Tom Wilkinson) voorstelt om hen te helpen, zien ze beiden hun toekomst weer positief tegemoet. De broers krijgen het geld echter niet zomaar: er staat namelijk een ongewoon verzoek tegenover. Het geweten van Ian en Terry wordt hierdoor op de proef gesteld en ze reageren ieder anders op het voorstel van hun oom. Langzaam maar zeker groeien de eens zo hechte broers, volledig uit elkaar.