Romantische komedie waarin Katherine Heigl verliefd is op de verloofde van haar zus en niet weet of ze wel voor de 28e keer bruidsmeisje moet zijn
Haar hele leven heeft Jane (Katherine Heigl) voor het huwelijksgeluk van anderen gezorgd - ze heeft al 27 keer voor bruidsmeisje gespeeld. Maar van haar eigen liefdesleven is bitter weinig terecht gekomen. Journalist Kevin (James Marsden), die zelf niets met trouwerijen heeft, ziet wel een artikel in het levensverhaal van 'bruiloftsjunkie' Jane en begint haar op de huid te zitten. Als haar baas George (Edward Burns) verliefd wordt op haar jongere zus Tess (Malin Akerman), ligt voor Jane het zoveelste huwelijk in het verschiet. Maar Jane's eigen gevoelens voor George komen in de weg te staan en roepen onthullende vragen op. Wil ze eigenlijk wel weer bruismeisje zijn? Of stiekem zelf de bruid?