Komedie waarin drie jongens een goedkope bodyguard (Owen Wilson) inschakelen, om zich te beschermen tegen de pestkop van de school
Ryan, Wade en Emmit gaan voor 't eerst naar de middelbare school. Ze zijn opgetogen tot ze kennismaken met Filkins, een bullebak die zich gedraagt als een soort Hannibal Lecter.
Voor ze totaal kopje-onder gaan door het schrikbewind van Filkins, zoeken ze bescherming via een advertentie in het blad Soldier of Fortune. De beste en goedkoopste die zich aanbiedt is Drillbit Taylor ( Owen Wilson ), een nogal afgezakte huursoldaat die dakloos is -hij zegt zelf "zorgeloos" - en op het strand woont. Hij begint ze lichamelijk en mentaal te trainen.