Paul Rudd moet na zijn verloving op zoek naar een beste vriend, omdat hij geen mannelijke getuige heeft
Peter Klaven (Paul Rudd, “Knocked Up” “The 40 Year Old Virgin”) is een succesvolle makelaar die trouwplannen maakt met zijn droomvrouw Zooey (Rasgida Jones uit “The Office’s” ). Tot zijn schrik komt hij er achter dat hij eigenlijk geen goede vriend heeft die hij als getuige kan vragen. Peter gaat onmiddellijk aan de slag om dit recht te zetten. Hij stort zich in een aantal bizarre en potsierlijke “man-dates,” tot hij Sydney Fife (Jason Segel, “Forgetting Sarah Marshall”), ontmoet, een charmante, eigenzinnige vent met wie hij meteen al goed kan opschieten. Maar hoe hechter hun band wordt, hoe slechter Peters relatie met Zooey wordt en hij moet steeds vaker kiezen tussen thuis bij zijn verloofde blijven of lekker gaan stappen en bier drinken met zijn nieuwe beste vriend. Uiteindelijk moet hij noodgedwongen kiezen tussen zijn verloofde en zijn maatje…