Romantische komedie waarin Jason Biggs zijn beste vriend vraagt of die zich wil misdragen tegenover zijn ex, Kate Hudson, zodat ze hem terug wil
Ze is slim, ze is mooi en ook nog eens zelfbewust - Alexis (Kate Hudson) is de vriendin van zijn dromen. Jammer dat de tot over zijn oren verliefde Dustin (Jason Biggs) al na vijf weken zijn geduld verliest en haar vraagt of ze wil samenwonen. Dat gaat Alexis veel te ver en ze besluit het wat rustiger aan te willen doen. Dustin is er kapot van. Om haar terug te winnen ziet hij dan ook geen andere optie dan het inzetten van zijn goede vriend Tank (Dane Cook), de beroepscharmeur. Hij is de man die gedumpte jongens inschakelen om hun ex mee te nemen op een 'date from hell'. Natuurlijk met de bedoeling de dame in kwestie aan het eind van de avond gillend terug te laten rennen naar de vertrouwde armen die al ongeduldig op haar wachten...