Drama over de depressieve Leonard (Joaquin Phoenix) die door zijn ouders wordt gekoppeld, maar ook oog heeft voor buurvrouw Michelle (Gwyneth Paltrow)
Leonard is een aantrekkelijke, maar depressieve jongeman die weer terug bij zijn ouders gaat wonen nadat zijn relatie is beëindigd. Hij wil professioneel fotograaf worden maar ondertussen werkt hij bij de stomerij van zijn vader. Zijn ouders zijn bezorgd om Leonard en koppelen hem aan Sandra, de lieve dochter van een vriend van de familie. Maar dan valt Leonard als een blok voor de mysterieuze buurvrouw Michelle. De verliefdheid stelt hem voor de lastige keuze om zijn hart of zijn verstand te volgen.