Pippa Lee verhuist met haar dertig jaar oudere man van New York naar het rustige Connecticut, waar ze langzaam in een persoonlijke crisis belandt
Pippa Lee (Robin Wright Penn) is de toegewijde echtgenote van een veel oudere man, de trotse moeder van een geslaagde tweeling en een geliefde vriendin en buurvrouw. Ondanks haar ruige en zware jeugd heeft ze uiteindelijk liefde en geborgenheid gevonden in haar eigen gezin. Haar gecreëerde façade van geluk brokkelt echter in hoog tempo af als haar man zijn geluk elders blijkt te zoeken. Ongeluk komt nooit alleen, dus nadat Pippa zich door haar gepensioneerde man Herb (Alan Arkin) heeft laten overhalen New York te verruilen voor een seniorencomplex, blijkt hij een affaire met ene Sandra (Winona Ryder) te hebben. Sandra is nog veel jonger dan de 50-jarige Pippa, die in noodtempo op een zenuwinzinking afstevent. Ze zoekt haar steun en toeverlaat bij Chris (Keanu Reeves) en ontdekt bij hem haar begraven sensualiteit