In Woody Allen’s nieuwste film You Will Meet A Tall Dark Stranger bevinden twee echtparen zich in diverse herkenbare en komische situaties omtrent liefde, geluk, gezin en verlangens
Alfie (Anthony Hopkins) besluit zijn lieve, goedgelovige vrouw Helena (Gemma Jones) na een lang huwelijk te verlaten om zijn verloren jeugd te hervinden. Deze vindt hij terug bij de jonge en ongedwongen prostituee Charmaine (Lucy Punch), terwijl Helena alle rationaliteit laat varen en haar leven in de handen legt van een obscure waarzegster. Sally (Naomi Watts), dochter van Alfie en Helena en vrouw van Roy (Josh Brolin) is eveneens niet gelukkig in haar huwelijk en ontwikkelt een geheime liefde voor haar baas, charmante galeriehouder Greg (Antonio Banderas). Ondertussen laat Roy, een schrijver die hele dagen thuis doorbrengt met wachten op dat ene telefoontje over zijn laatste boek, zijn oog vallen op een mysterieuze dame aan de overkant van de straat (Freida Pinto). Ondanks diverse pogingen van iedereen om hun problemen te vergeten, leiden deze uitsluitend tot verkeerde beslissingen en liefdesverdriet.
You Will Meet A Tall Dark Stranger, een voorspeling veel gebruikt door waarzegsters, laat ons zien hoezeer ieder mens zich soms belachelijk maakt, enkel en alleen voor de illusie van geluk.