Colin Farrell speelt in deze stevige thriller een crimineel die zijn oude leven wil afzweren en gaat werken voor een excentrieke actrice (Keira Knightley). De vraag is natuurlijk hoe lang hij dat volhoudt
Met hoofdrollen voor Colin Farrell, Keira Knightley en Ray Winstone heeft debuterend regisseur William Monahan een droomcast in handen voor een stevig misdaaddrama met een vleugje romantiek. Het verhaal draait om een ex-gedetineerde die zijn leven een nieuwe kant op wil sturen. En onderweg misschien wel de juiste vrouw weet te vinden. Mitchell (Colin Farrell) is net uit de gevangenis en heeft een baan nodig. Hij krijgt een aanbod om deurwaarder te worden. Hij is er perfect voor, maar zo blijft hij te maken houden met de harde onderkant van de samenleving. Zodra hij assistent van de steenrijke actrice Charlotte (Keira Knightley) kan worden, pakt hij die kans om zijn andere kant te tonen dan ook met twee handen aan. Ze betaalt hem in geld, maar ook in auto’s en seks.
Maar dan ontmoet hij Aisling – slim, mooi en even gek op Mitchell als hij op haar. En net als hij begint te geloven dat zijn leven de goede kant op gaat, wordt pijnlijk duidelijk dat zijn verleden hem niet laat gaan. Als hij daarmee af wil rekenen, zal hij toch nog eens terug moeten grijpen naar wat hij hiervoor was...