Henry (Keanu Reeves) is een vriendelijke man met een groot hart die plots vals wordt beschuldigd van een bankoverval
Nacht na nacht werkt Henry (Keanu Reeves) achter het loket van een stille tolweg in Buffalo, New York. En iedere ochtend sleept hij zich terug naar huis; zonder ambitie, zonder droom of richting. Tot hij op een dag wakker wordt geschud uit zijn doelloze bestaan als hij tegen zijn bedoeling betrokken raakt bij een bankoverval. Die nog mislukt ook. Het is de start van een nieuw leven... en misschien wel een nieuwe liefde! Een stel vrienden van Henry hebben hem met een list gebruikt als chauffeur voor de bankoverval. Maar trouwe Henry verraadt zijn vrienden niet en gaat daarom zonder verdere plichtplegingen de gevangenis in. Daar ontmoet hij Max (James Caan), een doorgewinterde bajesklant die zweert bij het rustige en overzichtelijke bestaan achter de tralies. Max is absoluut niet van plan om uit de bak te komen, maar hij brengt Henry wel op een idee dat zijn leven zal veranderen.
Als Henry een jaar later vrijkomt, weet hij voor het eerst wat hij wil met zijn leven. Nu hij de straf heeft uitgezeten, kan hij net zo goed de misdaad alsnog begaan! De vondst van een tunnel van de bank naar het naastgelegen theater, een aanvaring met de doortastende actrice Julie (Vera Farmiga) en de onwaarschijnlijke samenwerking met zijn oude vrienden en Max ontaard in een droogkomisch en ontwapenend romantisch misdaadverhaal.