Een lange-afstands-relatie wordt flink op de proef gesteld in deze komedie met Drew Barrymore en Justin Long
Erins (Drew Barrymore) droge humor en ongecensureerde openhartigheid charmeren de kersverse vrijgezel Garrett (Justin Long) tijdens een potje bier, een pubquiz en een ontbijtje de volgende ochtend. Hun chemie wakkert een hartstochtelijke zomeraffaire aan, maar geen van beiden verwachten dat het stand houdt wanneer Erin teruggaat naar haar huis in San Francisco en Garrett achterblijft voor zijn baan in New York.
Wanneer zes weken lang door de stad struinen opeens wel iets lijkt te gaan betekenen, zijn ze er niet meer zo zeker van dat ze de romance willen beëindigen. Terwijl Garretts vrienden Box (Jason Sudeikis) en Dan (Charlie Day) hem plagen met zijn vaste verkering met zijn mobiele telefoon, zijn ze er eigenlijk niet zo blij mee dat ze hun beste drinkmaatje verliezen aan weer een onstuimige romance. Ook Erins overgevoelige, overbezorgde getrouwde zus Corrine (Christina Applegate) wil Erin ervan weerhouden dit wel heel vaak betreden pad te volgen. Maar ondanks dat ze ver uit elkaar wonen, hun vrienden en familie alleen maar negatief over hun relatie zijn en de onverwachte verleidingen die op hun pad komen, heeft dit stel misschien toch de liefde van hun leven gevonden. En met veel sms-jes, erotische berichtjes en telefoontjes in het holst van de nacht, lijkt het erop dat ze zelfs deze afstand kunnen overbruggen.