Ronny (Vince Vaughn) heeft altijd opgekeken naar het huwelijk van zijn beste vriend Isaac (Kevin James). Als Isaac's vrouw vreemd is gegaan, kookt Ronny van woede en neemt maatregelen
Ronny en Nick zijn naast goede vrienden ook op zakelijk gebied partners en ze staan op het punt een mega-deal te sluiten. Dan ontdekt Ronny dat Nicks vrouw (Winona Ryder) een verhouding heeft met een andere man (Channing Tatum). Moet Ronny zijn beste vriend de waarheid vertellen? Hierdoor komt niet alleen hun vriendschap maar ook hun carrière op het spel komt te staan...