Oscarwinnende romantische komedie met Joseph Fiennes en Gwyneth Paltrow over het liefdesleven van toneelschrijver Shakespeare
Het leven van schrijver Will Shakespeare (Joseph Fiennes) gaat niet over rozen. Zijn liefdesleven ligt aan duigen, hij heeft altijd te weinig geld en bovendien heeft hij last van een zogenaamd writers-block. Hij moet zijn nieuwste toneelstuk, "Romeo and Ethel the Sea Pirate's Daughter", eigenlijk al af hebben, maar hij heeft nog geen woord op papier staan.
Toch houdt hij een auditie, om de schone schijn op te houden. Een onbekende acteur, Thomas Kent, springt er echt uit, maar is na afloop van de auditie opeens verdwenen. Enige tijd later ontmoet Will de mooie Viola de Lesseps (Gwyneth Paltrow), een dame van goede komaf. Het is liefde op het eerste gezicht, maar Will weet niet dat het Viola was die zich tijdens de auditie uitgaf als Thomas. Het gebeurt niet vaak dat een komische film erkenning krijgt bij de uitreiking van de Oscars, zeker niet als het een romantische komedie betreft. Shakespeare in Love was op 21 maart 1999 echter een van de grote uitzonderingen. Van de dertien nominaties, werden er maar liefst zeven verzilverd, waaronder die van Beste Film, Beste Actrice (Gwyneth Paltrow) én Beste Originele Script.
Ook Judi Dench kreeg een Oscar voor haar bijrol van koningin Elizabeth, terwijl ze in slechts vier scènes van totaal zo'n acht minuten te zien is. Actrice Cate Blanchett, die in dat jaar genomineerd was voor haar hoofdrol van diezelfde koningin Elizabeth in het kostuumdrama Elizabeth, had tijdens de uitreiking het nakijken.