Twee getrouwde mannen krijgen van hun vrouwen vrijaf en mogen een week lang als ongetrouwd door het leven gaan
Beste vrienden Rick en Fred (Owen Wilson en Jason Sudeikis) zijn allebei al jaren getrouwd. Ze houden van hun vrouw, maar hebben bepaald niet hun ogen in hun zak zitten en kijken voortdurend naar andere vrouwen. Hun vrouwen (Jenna Fischer en Christina Applegate) zijn dit seksistische gedrag spuugzat en nemen een moedig besluit om hun huwelijk nieuw leven in te blazen… Ze geven hun mannen een 'Hall Pass': één week de vrijheid om alles te doen wat ze willen, zonder enige verantwoording te hoeven afleggen. Zeven dagen om te ontdekken wat ze nou al die tijd hebben gemist… of voor altijd en eeuwig stoppen met om zich heen te kijken. Dit lijkt in eerste instantie een droom die uitkomt voor Rick en Fred. Maar ze komen er al snel achter dat hun beeld van het vrijgezellenleven – en van zichzelf – totaal niet overeenkomt met de realiteit.